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Halbacetale

Hemiacetale, organische Verbindungen, die bei der Addition eines Alkoholmoleküls R1OH an die Carbonylgruppe eines Aldehyds RCHO entsteht:

Halbacetale

Unter basischen Bedingungen ist das Halbacetal stabil. In der Gegenwart von Säure wird nach Wasserabspaltung ein weiteres Alkoholmolekül addiert, wodurch ein Acetal gebildet wird. Aldosen, Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe am C-Atom 1, tragen an den C-Atomen 5 und 6 eine Hydroxylgruppe und können durch intramolekulare Addition ein zyclisches Halbacetal bilden. Dabei entsteht aus dem Aldehydkohlenstoff ein neues chirales Zentrum, das anomere Kohlenstoffatom der Zucker. Man unterscheidet zwischen a- und b-Anomeren, z. B. a-D-Glucose und b-D-Glucose. Meistens wird die Bildung eines Sechsrings bevorzugt.

Halbacetale

Halbacetale: Zyclische Halbacetale einer Aldose; a) a-D-Glucose; b) b-D-Glucose.

 

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