Techniklexikon

Halbacetale

Hemiacetale, organische Verbindungen, die bei der Addition eines Alkoholmoleküls R¹OH an die Carbonylgruppe eines Aldehyds RCHO entsteht:

Unter basischen Bedingungen ist das Halbacetal stabil. In der Gegenwart von Säure wird nach Wasserabspaltung ein weiteres Alkoholmolekül addiert, wodurch ein Acetal gebildet wird. Aldosen, Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe am C-Atom 1, tragen an den C-Atomen 5 und 6 eine Hydroxylgruppe und können durch intramolekulare Addition ein zyclisches Halbacetal bilden. Dabei entsteht aus dem Aldehydkohlenstoff ein neues chirales Zentrum, das anomere Kohlenstoffatom der Zucker. Man unterscheidet zwischen a- und b-Anomeren, z. B. a-D-Glucose und b-D-Glucose. Meistens wird die Bildung eines Sechsrings bevorzugt.

Halbacetale: Zyclische Halbacetale einer Aldose; a) a-D-Glucose; b) b-D-Glucose.