Techniklexikon

Mehrfachbindung

eine kovalente Bindung zwischen zwei Atomen, an der ausser einer s-Bindung ein oder zwei p-Bindungen beteiligt sind. Die Doppelbindung enthält neber der s-Bindung nur eine p-Bindung. Wird sie von zwei Atomen unterschiedlicher Elektronegativität gebildet, ist sie polarisiert. An Doppelbindungen lässt sich eine besondere Form der Isomerie, die cis-trans-Isomerie, beobachten. Die Dreifachbindung enthält zwei p-Bindungen.

Mehrfachbindungen lassen sich zum einen durch das Tetraedermodell beschreiben, zum anderen auf quantenmechanischer Grundlage durch die Überlappung von Hybridorbitalen (Hybridisierung). Bei Molekülen vom Typ ABX=YCD werden zwei sp²-Hybridorbitale zur Bindung der Atome A und B bzw. C und D benutzt, das dritte Hybridorbital dient zur Bildung einer s-Bindung zwischen X und Y. Bei Molekülen vom Typ AXYB hat jedes der Atome X und Y zwei sp-Hybridorbitale, durch die je eine s-Bindung mit den Atomen A und B sowie die s-Bindung zwischen X und Y gebildet werden. Die an X und Y verbleibenden Atomorbitale überlappen zu zwei p-Bindungen.

Die grosse Polarisierbarkeit der Mehrfachbindungen ist auf die leichte Verschiebbarkeit der p-Elektronen unter dem Einfluss elektrischer Felder zurückzuführen. Infolge der lockeren Bindung der p-Elektronen benötigen Mehrfachbindungssysteme eine geringere Ionisierungsenergie als die s-Elektronen von Einfachbindungen.