Techniklexikon

heterocyclische Kohlenwasserstoffe

cyclische organische Verbindungen, deren Ringsystem neben Kohlenstoff noch mindestens ein anderes Element (meistens Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff) enthält. Die fünf- und sechsgliedrigen Ringe sind thermodynamisch am stabilsten. Man unterscheidet zwischen gesättigten (Heterocycloalkanen, z. B. Oxiran, Dioxan), partiell ungesättigten (Heterocycloalkenen) und aromatischen (Heteroaromaten, z. B. Furan, Pyrrol, Pyridin) heterocyclischen Kohlenwasserstoffen. Die Heteroaromaten spielen im Stoffwechsel (z.B. als Bestandteil von Coenzymen oder der Hämgruppe) und bei der Speicherung genetischer Informationen (Nucleinsäurebasenpaare) eine besondere Rolle. Der Nomenklatur heterocyclischer Kohlenwasserstoffe liegen meist Trivialnamen zugrunde (IUPAC). Zur systematischen Klassifizierung wird das Hantzsch-Widman-System verwendet.