Techniklexikon

Substituenteneffekt

Chemie, Physikalische Chemie, die Beeinflussung der elektronischen Struktur sowie der Reaktivität eines organischen Moleküls durch entweder Induktion oder Mesomerie. Elektropositive oder -negative Substituenten übertragen ihre Polarisation über s-Bindungen auf das restliche Molekül. Die Stärke dieses Induktionseffekts hängt vom Dipolmoment des Substituenten ab. Bezogen auf Wasserstoff besitzen elektronegative Atome oder Atomgruppen einen -I-Effekt (z. B. OH, I, Br, Cl, NO₂, F), elektropositive einen +I-Effekt (z. B. C₂H₅, CH₃). In Verbindungen mit einem konjugiertem Elektronensystem (z. B. Aromaten) nimmt ein Substituent mit einem einsamen Elektronenpaar oder einer Doppelbindung an der Konjugation teil und führt so zu einem Resonanz- oder Mesomerieeffekt (Mesomerie). Bewirkt der Substituent eine Ladungserhöhung im konjugierten System – wie z. B. NH₂ bei Anilin –, so liegt ein +M-Effekt vor. Im Fall einer Ladungsverringerung durch elektronenziehende Substituenten – wie z. B. NO₂ in Nitrobenzol – spricht man von einem -M-Effekt.