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Substituenteneffekt

Chemie, Physikalische Chemie, die Beeinflussung der elektronischen Struktur sowie der Reaktivität eines organischen Moleküls durch entweder Induktion oder Mesomerie. Elektropositive oder -negative Substituenten übertragen ihre Polarisation über s-Bindungen auf das restliche Molekül. Die Stärke dieses Induktionseffekts hängt vom Dipolmoment des Substituenten ab. Bezogen auf Wasserstoff besitzen elektronegative Atome oder Atomgruppen einen -I-Effekt (z. B. OH, I, Br, Cl, NO2, F), elektropositive einen +I-Effekt (z. B. C2H5, CH3). In Verbindungen mit einem konjugiertem Elektronensystem (z. B. Aromaten) nimmt ein Substituent mit einem einsamen Elektronenpaar oder einer Doppelbindung an der Konjugation teil und führt so zu einem Resonanz- oder Mesomerieeffekt (Mesomerie). Bewirkt der Substituent eine Ladungserhöhung im konjugierten System – wie z. B. NH2 bei Anilin –, so liegt ein +M-Effekt vor. Im Fall einer Ladungsverringerung durch elektronenziehende Substituenten – wie z. B. NO2 in Nitrobenzol – spricht man von einem -M-Effekt.

 

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