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Wasserstoffbrückenbindung

Chemie, Physikalische Chemie, die schwache Bindung (Wechselwirkung) zwischen einer elektronegativen Gruppe X–H (Protonendonator) und dem freien Elektronenpaar eines anderen elektronegativen Atoms |Y (Protonenakzeptor). X und Y sind hauptsächlich O, N, S und Halogene. Im allgemeinen wird die Wasserstoffbrückenbindung mit Hilfe einer punktierten Linie notiert: X–H····|Y. Die Bindungsenergie von Wasserstoffbrückenbindungen liegt zwischen 20 und 40 kJ mol-1 und damit zwischen der einer echten chemischen Bindung und der einer Van-der-Waals-Bindung. Man unterscheidet intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen wie bei HF, H2O, flüssigem NH3, Alkoholen und Carbonsäuren und intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, die unter geeigneten sterischen Verhältnissen innerhalb von Molekülen auftreten können.

Durch die Bildung einer Wasserstoffbrückenbindung liegt am Brücken-Wasserstoffatom eine verringerte Elektronendichte vor. Dies bedeutet, dass die Abschirmung des Protons reduziert und damit dessen NMR-Verschiebung verringert ist.

Die Ausbildung starker Wasserstoffbrückenbindungen sind der Grund für die hohen Schmelz- und Siedepunkte bei den Hydriden der Elemente Fluor, Sauerstoff und Stickstoff sowie für die Dichteanomalie des Wassers. Wasserstoffbrückenbindungen haben besonders beim Aufbau und bei der Umwandlung biologischer Strukturen, z.B. bei Proteinen und Nucleinsäuren, grosse Bedeutung.

 

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