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Aminosäure
Aminocarbonsäure,
Carbonsäuren mit einer oder mehreren Aminogruppen. Man spricht von a-Aminosäuren,
wenn die Aminogruppe am Kohlenstoff sitzt, welches der Carboxylgruppe
benachbart ist. Entsprechend bezeichnet man die Verbindung als b-, g-,
... Aminosäure, wenn ein, zwei, ... Kohlenstoffatome dazwischen liegen. Bis auf
ganz wenige Ausnahmen sind Aminosäuren wasserlöslich. Sie haben einen pH-Wert
zwischen pH4 und pH9 und liegen als Zwitterionen vor.
In der Natur wurden mehr als 260 verschiedene Aminosäuren
nachgewiesen. Besondere Bedeutung haben 20 sogenannte proteinogene a-Aminosäuren,
die Monomere der Proteine (Abbildung, Tabelle). Mit Ausnahme des Glycin ist das
a-Kohlenstoffatom
dieser Aminosäuren chiral, biologische Bedeutung hat nur die sogenannte L-Form
des asymmetrischen Zentrums. Schaut man vom Wasserstoff entlang der H-Ca
Bindung auf das Kohlenstoffatom, so sind die Aminogruppe, die Carboxylgruppe
und die Seitenkette in dieser Reihenfolge im entgegengesetzten Uhrzeigersinn um
das Ca-Atom
angeordnet. Die Reihenfolge der Aminosäuren in der Polypeptidkette des Proteins
wird durch die Reihenfolge der Kodone in der DNS bestimmt. Jeder proteinogenen
Aminosäure entsprechen ein oder mehrere Kodone. Bei der Translation werden die
Aminosäuren zuerst in Aminoacyl-Adenylsäuren umgewandelt und mit einer
passenden Transport-RNS verbunden, um danach auf dem Ribosom in der durch
Boten-RNS überbrachten Kodon-Reihenfolge ins Protein eingebaut zu werden.
Aminosäure: Die 20 proteinogenen Aminosäuren
mit ihren physikalischen Eigenschaften. Die Polarität wird halbquantitativ
durch die Zahl der Sterne ausgedrückt. Die Zeilen -NH2 und -COOH beziehen sich
auf alle Aminosäuren. Wasser ist zum Vergleich aufgeführt.
Typ
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1-Code
|
3-Code
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Molekular-
gewicht bei pH 7
|
Titrations-punkt pKa
|
Extinktions-
koeffizient eM (280 nm)
[M-1cm-1]
|
Polarität
|
Alanin
|
A
|
Ala
|
89,09
|
|
|
*
|
Cysteine
|
C
|
Cys
|
121,16
|
10,28
|
120
|
*
|
Asparaginsäure
|
D
|
Asp
|
132,10
|
3,65
|
|
***
|
Glutaminsäure
|
E
|
Glu
|
146,13
|
4,25
|
|
***
|
Phenylalanin
|
F
|
Phe
|
165,19
|
|
|
*
|
Glycin
|
G
|
Gly
|
75,07
|
|
|
*
|
Histidin
|
H
|
His
|
155,16
|
6,00
|
|
***
|
Isoleucin
|
I
|
Ile
|
131,17
|
|
|
*
|
Lysin
|
K
|
Lys
|
147,19
|
10,53
|
|
***
|
Leucin
|
L
|
Leu
|
131,17
|
|
|
*
|
Methionin
|
M
|
Met
|
149,21
|
|
|
*
|
Asparagin
|
N
|
Asn
|
132,12
|
|
|
**
|
Prolin
|
P
|
Pro
|
115,13
|
|
|
*
|
Glutamin
|
Q
|
Gln
|
146,15
|
|
|
**
|
Arginin
|
R
|
Arg
|
175,20
|
12,48
|
|
***
|
Serin
|
S
|
Ser
|
105,20
|
|
|
**
|
Threonin
|
T
|
Thr
|
119,02
|
|
|
**
|
Valin
|
V
|
Val
|
117,15
|
|
|
*
|
Tryptophan
|
W
|
Trp
|
204,22
|
|
5690
|
*
|
Tyrosin
|
Y
|
Tyr
|
181,19
|
10,07
|
1280
|
**
|
Wasser
|
|
|
18,01
|
|
|
**
|
-NH2
|
|
|
|
8,56
|
|
***
|
-COOH
|
|
|
|
3,56
|
|
***
|
Nach ihren physikalischen Eigenschaften werden die
proteinogenen Aminosäuren klassifiziert in:
- neutrale Aminosäuren (ohne geladene Gruppe in der
Seitenkette) und geladene Aminosäuren (mit Ladung in der Seitenkette); letztere
unterteilen sich in saure (negative Ladung, Asparaginsäure und Glutaminsäure)
und basische (positive Ladung, Arginin, Histidin, Lysin) Aminosäuren;
- hydrophobe (oder apolare) Aminosäuren (Alanin, Glycin,
Isoleucin, Leucin, Methionin, Phenylalanin, Prolin, Tryptophan, Valin) und
hydrophile (oder polare) Aminosäuren;
- aromatische (Histidin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan)
und nichtaromatische Aminosäuren.
Die aromatischen Aminosäuren zeigen frei oder im gebundenen
Zustand (z.B. im Protein) eine charakteristische UV-Absorption
(Absorptionsspektroskopie) bei etwa 280 nm (Tabelle). In geringerem Umfang gilt
dies auch für Disulphidbrücken, welche von zwei Cysteinen ausgebildet werden
kann. Nicht alle Lebewesen können die gesamte Palette der Aminosäuren de
novo synthetisieren. So sind Menschen und Tiere auf die Zufuhr der
essentiellen Aminosäuren (Arginin, Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin,
Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin) über die Nahrung
angewiesen.
Mehrere Aminosäuren (Glycin, Alanin, Glutatmat, Valin und
Prolin) wurden im Innern des Merchison-Meteoriten gefunden, was als Beweis für
die extraterristrische und wahrscheinlich abiogene Bildung von Aminosäuren
angesehen wird. [FE]

Aminosäure: Die 20 proteinogenen Aminosäuren, ihre
Trivialnamen und ihre Drei- und Einbuchstabencodes.
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